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Im deutschsprachigen Raum wurde der Anglizismus Ende 2010 durch den österreichischen Rapper Money Boy bekannt. Dieser hatte den Original-Song „Turn my swag on“ des amerikanischen Musikers Soulja Boy gecovert und erreichte damit in 14 Monaten (zwischen Oktober 2010 und Dezember 2011) ca. 14 Millionen Klicks bei YouTube (bis September 2014 dann „nur“ noch weitere 6 Millionen Klicks).

Eine recht weit verbreitete Annahme (wahrscheinlich eine Urban Legend) besagt, dass SWAG in den 1960er Jahren ein in der Schwulen-Szene von Los Angeles verbreitetes Codewort für Secretly We Are Gay (dt.: ‚Insgeheim sind wir schwul‘) gewesen sei. Der Wahrheitsgehalt dieser Annahme ist jedoch sehr umstritten. Wahrscheinlicher ist, dass es sich bei dieser Erklärung vielmehr um ein pejoratives Backronym handelt.

Swag war bereits vorher als englisches Wort in unterschiedlichen Bedeutungen verbreitet. Das Wort kam im 13. oder 14. Jahrhundert von dem Skandinavischen svagga oder Altnordisch sveggja]für „unstet wanken; taumeln“ ins Englische, vgl. auch engl. sway und swing, sowie um 1580 auch als Bezeichnungen für eine „große, polternde Person“. 1794 kam die Bedeutung Girlande hinzu und 1839 „Beute, Diebesgut“. Eng verwandt ist auch das Verb swagger um 1580, wie es auch bei Shakespeare auftaucht, und „aufsässig/unverschämt herumstolzieren“ bzw. „prahlen“ bedeutet.