Originaire de New York, Michael Cudlitz part faire ses études à l'Institut des arts en Californie. À l'âge de 26 ans, il commence sa carrière sur le petit écran dans le drame musical Hull High. Il fait le tour de plusieurs plateaux de tournage, mais le jeune homme ne trouve jamais rien de bien consistant à se mettre sous la dent. Après une courte visite chez la brigade du 21 Jump Street, il se glisse dans la peau d'un membre de l'équipe de football américain suspecté de prendre des stéroïdes pour la saison 2 de Beverly Hills. Il décroche, en 1993, un rôle dans Dragon l'histoire de Bruce Lee, un biopic sur le prodige des arts martiaux. Il fait de nombreuses apparitions pendant des années sur plusieurs séries et films. Cependant en 2001, Steven Spielberg lui propose d’endosser l’uniforme militaire du sergent Denver Randleman dans Frères d’armes. Il rejoint la Easy Company durant la Seconde Guerre mondiale, et est surnommé « Bull » (taureau) par ses camarades, à cause de sa carrure et sa voix grave. Il gagne en popularité grâce à la mini-série de HBO et accompagne l’année d’après Jack Bauer dans sa course contre la montre.